Portland werd in 2009 door Forbes.com uitgeroepen tot Amerika’s meest leefbare stad. Er zijn verschillende attracties in de stad die speciaal toeristen trekken. De Old Port is bijvoorbeeld erg populair, bekend om de straten van ‘kinderkopjes’, 19e-eeuwse gebouwen en visserspierven. U vindt hier ook diverse pittoreske boetiekjes, restaurants en bars.
In het Arts District van Portland, dat zich rond Congress Street bevindt, zijn verschillende musea, kleine kunstgalerijen en studio’s te vinden. U kunt hier onder andere het Portland Museum of Art, de Maine Historical Society & Museum en het Portland Symphony Orchestra bezoeken. Dit orkest staat bekend als een van de beste van zijn formaat in de Verenigde Staten.